目錄
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的分子結構 1
1.3 有機分子中的化學鍵 3
1.3.1 碳原子是四價的 3
1.3.2 有機分子的立體形象 3
1.3.3 路易斯共價鍵理論 4
1.4 共價鍵的形成——價鍵理論和分子軌道理論 4
1.4.1 價鍵理論 5
1.4.2 分子軌道理論 10
1.4.3 共價鍵的性質 13
1.5 共軛分子 19
1.5.1 丁-1,3-二烯分子的結構 19
1.5.2 苯分子的結構 21
1.6 電子效應 24
1.6.1 誘導效應 24
1.6.2 共軛效應 25
1.7 有機化合物的分類 29
1.7.1 按碳骨架分類 29
1.7.2 按官能團分類 30
1.8 有機反應分類 31
1.8.1 均裂反應 31
1.8.2 異裂反應 31
1.8.3 協(xié)同反應 32
1.9 有機活性中間體 32
1.9.1 自由基 32
1.9.2 碳正離子 33
1.9.3 碳負離子 33
1.10 反應速率和活化能 34
1.10.1 阿倫尼烏斯方程 34
1.10.2 過渡狀態(tài)理論 34
習題 35
第2章 有機化合物的命名 38
2.1 基的概念和命名 38
2.1.1 基 38
2.1.2 亞基和叉基 40
2.1.3 次基、基亞基和爪基 40
2.2 有機化合物的俗名和習慣命名 41
2.2.1 有機化合物的俗名 41
2.2.2 有機化合物的習慣命名 41
2.3 脂肪族化合物的系統(tǒng)命名 42
2.3.1 基本方法 43
2.3.2 脂肪烴的系統(tǒng)命名 45
2.3.3 脂肪烴衍生物的系統(tǒng)命名 46
2.4 脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名 47
2.4.1 單環(huán)脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名 47
2.4.2 雙環(huán)脂環(huán)族化合物的系統(tǒng)命名 48
2.5 芳香族化合物的系統(tǒng)命名 49
2.5.1 單環(huán)芳烴的命名 49
2.5.2 多環(huán)芳烴的命名 50
2.5.3 芳烴衍生物的命名 51
習題 51
第3章 有機化合物的構造、構型和構象 57
3.1 構造異構 57
3.1.1 碳架異構 57
3.1.2 官能團位置異構 60
3.1.3 官能團異構 60
3.2 順反異構 62
3.2.1 含雙鍵化合物的順反異構 62
3.2.2 順反異構體的命名法 63
3.2.3 共軛二烯烴的順反異構 64
3.2.4 環(huán)烷烴的順反異構 64
3.3 對映異構 65
3.3.1 對映體、物質的旋光性和分子的手性 65
3.3.2 含一個手性碳原子的開鏈化合物分子及其構型 70
3.3.3 含兩個手性碳原子的開鏈化合物分子及其構型 71
3.3.4 單環(huán)脂環(huán)族化合物的對映異構 72
3.3.5 不含手性碳原子的手性分子及其對映異構 73
3.3.6 不對稱合成和外消旋體的拆分 75
3.4 構象 77
3.4.1 烷烴分子的構象 77
3.4.2 環(huán)烷烴的構象 80
習題 88
第4章 烷烴 飽和碳原子上的自由基取代反應 93
4.1 烷烴的物理性質 93
4.2 烷烴的化學性質 95
4.2.1 烷烴的取代反應 95
4.2.2 燃燒和氧化反應 101
4.2.3 異構化反應 102
4.2.4 裂化、裂解和脫氫反應 103
習題 103
第5章 烯烴、炔烴、共軛二烯烴和脂環(huán)烴 碳碳雙鍵的親電加成反應 105
5.1 烯烴的物理性質 105
5.2 烯烴的化學性質 105
5.2.1 烯烴的親電加成反應 106
5.2.2 烯烴的自由基加成反應——過氧化物效應 114
5.2.3 烯烴的親核加成反應 115
5.2.4 硼氫化-氧化反應和硼氫化-還原反應 116
5.2.5 羥汞化-脫汞反應 118
5.2.6 催化加氫反應 118
5.2.7 聚合反應——自身加成 119
5.2.8 烯烴碳碳雙鍵的氧化反應 121
5.2.9 α-H原子的反應 124
5.3 炔烴的物理性質 125
5.4 炔烴的化學性質 126
5.4.1 炔烴的親電加成反應 126
5.4.2 炔烴的自由基加成反應 128
5.4.3 炔烴的親核加成反應 129
5.4.4 硼氫化-氧化和硼氫化-還原反應 130
5.4.5 催化加氫和還原 131
5.4.6 氧化反應 131
5.4.7 聚合反應 131
5.4.8 炔氫的反應 132
5.5 共軛二烯烴的化學性質 133
5.5.1 共軛二烯烴的親電加成反應 134
5.5.2 第爾斯-阿爾德反應——共軛二烯烴的1,4-環(huán)加成反應 136
5.5.3 共軛二烯烴的聚合反應 138
5.6 萜類化合物 139
5.7 脂環(huán)烴的化學性質 140
5.7.1 小環(huán)烷烴的開環(huán)加成反應 141
5.7.2 取代反應 142
5.7.3 氧化反應 142
5.7.4 環(huán)烷烴的燃燒熱及其穩(wěn)定性 142
習題 143
第6章 芳烴 苯環(huán)上的親電取代反應 148
6.1 單環(huán)芳烴的物理性質 149
6.2 單環(huán)芳烴的化學性質 149
6.2.1 苯環(huán)上的親電取代反應 149
6.2.2 氧化反應 155
6.2.3 加成反應 156
6.2.4 苯環(huán)側鏈 α-H 的鹵化反應 157
6.3 苯環(huán)上親電取代反應定位規(guī)律 157
6.3.1 兩類定位基 157
6.3.2 親電取代定位規(guī)律的理論解釋 159
6.3.3 影響苯的二取代產(chǎn)物異構體比例的因素 164
6.3.4 二取代苯的定位規(guī)律 165
6.3.5 定位規(guī)律的應用 166
6.4 多苯代烴 167
6.4.1 三苯甲烷 167
6.4.2 聯(lián)苯 168
6.5 稠環(huán)芳烴及其衍生物 169
6.5.1 萘的結構和性質 169
6.5.2 蒽和菲的結構和性質 174
6.6 甾族化合物 176
6.7 芳香性及非苯芳烴 178
6.7.1 芳香性、反芳香性和無芳香性 178
6.7.2 休克爾規(guī)則——芳香性的一種判據(jù) 179
6.7.3 非苯芳烴 180
6.8 足球烯 182
習題 183
第7章 有機化合物的波譜性質 188
7.1 紫外吸收光譜 188
7.1.1 紫外吸收光譜的基本原理 188
7.1.2 有機化合物的紫外吸收光譜 190
7.1.3 紫外吸收光譜的應用 193
7.2 紅外吸收光譜 193
7.2.1 紅外吸收光譜的基本原理 193
7.2.2 有機化合物的紅外吸收光譜 195
7.2.3 紅外吸收光譜圖的解析 202
7.3 核磁共振譜 203
7.3.1 核磁共振的基本原理 203
7.3.2 化學位移與有機化合物結構的關系 204
7.3.3 自旋耦合與自旋裂分 210
7.3.4 1H核磁共振譜圖的解析 211
7.3.5 核磁共振譜的應用 212
7.4 質譜 212
7.4.1 質譜的形成及其表示方法 212
7.4.2 質譜中的主要離子類型 213
7.4.3 各類有機化合物共價鍵的斷裂方式 216
7.4.4 質譜的應用 220
7.5 X射線衍射單晶結構分析 221
7.5.1 固體的分類 221
7.5.2 X射線衍射結構分析 221
7.5.3 X射線衍射單晶結構分析的應用 222
習題 224
第8章 鹵代烴 飽和碳原子上的親核取代反應 228
8.1 鹵代烷的物理性質 228
8.2 鹵代烴的化學性質 229
8.2.1 取代反應 229
8.2.2 消除反應 231
8.2.3 與金屬的反應 233
8.2.4 還原反應 236
8.3 飽和碳原子上的親核取代反應 236
8.3.1 雙分子親核取代(SN2)反應機理及其影響因素 237
8.3.2 單分子親核取代(SN1)反應機理及其影響因素 240
8.3.3 溶劑對SN反應的影響 243
8.4 消除反應 245
8.4.1 雙分子消除(E2)反應機理 245
8.4.2 單分子消除(E1)反應機理 249
8.5 影響E2/E1和E/SN反應的因素 249
8.5.1 鹵代烷結構的影響 250
8.5.2 離去基團的影響 250
8.5.3 進攻試劑 250
8.5.4 溶劑 251
8.5.5 溫度 252
8.6 芳香親核取代反應 252
8.6.1 加成-消除(SN2Ar)反應機理 253
8.6.2 消除-加成(苯炔中間體)反應機理 254
習題 255
第9章 醇、酚和醚 259
9.1 醇的物理性質 259
9.2 醇的化學性質 262
9.2.1 醇的酸堿性 262
9.2.2 醇的親核性——氧氫鍵斷裂 263
9.2.3 醇中羥基被鹵素取代生成鹵代烷——碳氧鍵斷裂 264
9.2.4 酸催化醇脫水生成烯烴和醚 268
9.2.5 鄰二醇酸催化脫水——片吶醇重排 269
9.2.6 醇的氧化與脫氫 270
9.3 酚的物理性質 272
9.4 酚的化學性質 273
9.4.1 酸堿性 273
9.4.2 酚羥基的酯化反應——酚酯的生成 274
9.4.3 酚羥基的烴基化反應——生成芳基烴基醚 275
9.4.4 酚與FeCl3的顯色反應 277
9.4.5 芳環(huán)上的親電取代反應 277
9.4.6 氧化反應 284
9.4.7 還原反應 285
9.5 醚的物理性質 285
9.6 醚的化學性質 285
9.6.1 生成 鹽和絡合物 285
9.6.2 醚鍵的斷裂 286
9.6.3 醚的α-H自動氧化 287
9.6.4 芳香醚中烴氧基對芳環(huán)的影響 287
9.7 環(huán)醚 288
9.7.1 三元環(huán)醚——環(huán)氧化合物 288
9.7.2 其他環(huán)醚 291
9.8 冠醚 291
9.8.1 冠醚的合成 291
9.8.2 冠醚的性質 291
9.9 硫醇、硫酚和硫醚 292
9.9.1 命名 292
9.9.2 物理性質 292
9.9.3 化學性質 293
9.9.4 硫醇和硫醚的制備 294
習題 295
第10章 醛、酮和醌 羰基的親核加成反應 300
10.1 醛、酮的物理性質 300
10.2 醛、酮的化學性質 301
10.2.1 醛、酮的親核加成反應 301
10.2.2 醛、酮的氧化和還原反應 312
10.2.3 醛和酮的α-H反應 318
10.2.4 α,β-不飽和醛、酮的反應 321
10.2.5 芳香族醛、酮的反應 324
10.3 醌 326
10.3.1 苯醌 326
10.3.2 萘醌 329
10.3.3 蒽醌 329
習題 331
第11章 羧酸及其衍生物 酰基碳上的親核取代反應 337
11.1 羧酸的物理性質 337
11.2 羧酸的化學性質 339
11.2.1 羧酸的酸性和成鹽反應 339
11.2.2 羧酸羧基中的羥基被取代——羧酸衍生物的生成 341
11.2.3 還原反應 344
11.2.4 脫羧反應 344
11.2.5 二元羧酸受熱后的變化 345
11.2.6 羧酸 α-H 的鹵化反應 346
11.2.7 芳香族羧酸芳環(huán)上的親電取代反應 346
11.3 羥基酸 347
11.3.1 羥基酸的合成 347
11.3.2 羥基酸的性質 348
11.4 羧酸衍生物的物理性質 350
11.5 羧酸衍生物的化學性質 351
11.5.1 羧酸衍生物�；�碳上的親核取代反應 351
11.5.2 羧酸衍生物與金屬有機化合物的反應 358
11.5.3 羧酸衍生物的還原反應 359
11.5.4 羧酸衍生物 α-H 的反應 361
11.5.5 酯的高溫消除反應 364
11.5.6 酰鹵的活性及與鈉鹽的反應 365
11.5.7 酰胺的酸堿性及脫水反應 365
11.5.8 霍夫曼酰胺降級反應 366
11.6 β-二羰基化合物 367
11.6.1 乙酰乙酸乙酯 367
11.6.2 丙二酸二乙酯 371
11.6.3 克腦文蓋爾縮合反應 372
11.6.4 邁克爾加成反應 373
11.7 油脂 374
11.7.1 油脂的組成和構造 374
11.7.2 油脂的性質和應用 376
11.7.3 蠟 378
11.7.4 磷脂 378
習題 379
第12章 有機含氮化合物 386
12.1 硝基化合物 386
12.1.1 硝基化合物的物理性質 386
12.1.2 硝基化合物的化學性質 387
12.2 胺 390
12.2.1 胺的物理性質 391
12.2.2 胺的化學性質 391
12.3 季銨鹽和季銨堿 398
12.3.1 季銨鹽 398
12.3.2 季銨堿 399
12.4 重氮化合物 400
12.4.1 重氮甲烷 401
12.4.2 芳香族重氮鹽 402
12.5 腈、異腈和異氰酸酯 406
12.5.1 腈 406
12.5.2 異腈 408
12.5.3 異氰酸酯 408
習題 409
第13章 雜環(huán)化合物 413
13.1 雜環(huán)化合物的命名 413
13.2 五元雜環(huán)化合物 415
13.2.1 呋喃、吡咯和噻吩的結構 415
13.2.2 呋喃、吡咯和噻吩的物理性質 415
13.2.3 呋喃、吡咯和噻吩的化學性質 416
13.2.4 糠醛 418
13.3 六元雜環(huán)化合物——吡啶 420
13.3.1 吡啶的結構 420
13.3.2 吡啶的物理性質 420
13.3.3 吡啶的化學性質 420
13.4 咪唑和嘧啶 422
13.4.1 咪唑 422
13.4.2 嘧啶 423
13.5 稠雜環(huán)化合物 424
13.5.1 吲哚 424
13.5.2 喹啉和異喹啉 425
13.5.3 嘌呤 427
習題 427
第14章 周環(huán)反應 430
14.1 分子軌道及其對稱性 430
14.1.1 乙烯分子軌道及其對稱性 430
14.1.2 烯丙基自由基分子軌道及其對稱性 430
14.1.3 丁-1,3-二烯分子軌道及其對稱性 430
14.1.4 戊-2,4-二烯自由基分子軌道及其對稱性 431
14.1.5 己-1,3,5-三烯分子軌道及其對稱性 432
14.2 分子軌道對稱守恒原理和前線軌道理論 432
14.2.1 分子軌道對稱守恒原理 432
14.2.2 前線軌道理論 432
14.3 電環(huán)化反應 433
14.3.1 4nπ電子體系的共軛烯烴 433
14.3.2 (4n+2)π電子體系的共軛烯烴 436
14.4 環(huán)加成反應 438
14.4.1 [2+2]環(huán)加成 438
14.4.2 [4+2]環(huán)加成 439
14.5 σ鍵遷移反應 441
14.5.1 H[i,j]σ遷移 443
14.5.2 C[i,j]σ遷移 444
習題 447
第15章 氨基酸、多肽和蛋白質 449
15.1 氨基酸的分類、結構和命名 449
15.2 氨基酸的化學性質 451
15.2.1 偶極離子和等電點 451
15.2.2 氨基的反應 451
15.2.3 羧基的反應 452
15.2.4 與茚三酮的反應 453
15.3 多肽 453
15.3.1 多肽的命名和結構 453
15.3.2 多肽的合成 454
15.3.3 組合合成 458
15.4 蛋白質 460
15.4.1 蛋白質的結構 460
15.4.2 蛋白質的性質 463
習題 464
第16章 碳水化合物和核酸 466
16.1 碳水化合物 466
16.1.1 碳水化合物的定義和分類 466
16.1.2 單糖 466
16.1.3 糖苷 475
16.1.4 二糖 477
16.1.5 多糖 479
16.2 核酸 483
16.2.1 核苷和核苷酸 484
16.2.2 核酸的結構 485
習題 488
第17章 有機化合物的來源和制備 490
17.1 石油及其產(chǎn)品 490
17.2 天然氣及其產(chǎn)品 492
17.3 煤及其產(chǎn)品 493
17.4 生物資源及其產(chǎn)品 494
17.5 有機合成 495
17.5.1 主要官能團形成方法 495
17.5.2 增長碳鏈的反應 500
17.5.3 縮短碳鏈的反應 501
17.5.4 成環(huán)反應 501
17.5.5 立體構型的控制 502
17.6 有機合成實例 503
習題 506
參考文獻 508