第1章緒論1
1.1有機化合物和有機化學(xué)1
1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)2
1.2.1共價鍵的形成2
1.2.2共價鍵的性質(zhì)7
1.2.3有機化合物的分子結(jié)構(gòu)8
1.2.4分子間作用力9
1.3誘導(dǎo)效應(yīng)、共價鍵的斷裂與有機反應(yīng)類型10
1.3.1誘導(dǎo)效應(yīng)10
1.3.2共價鍵的斷裂方式與有機反應(yīng)類型12
1.4有機化學(xué)中的酸堿概念13
1.4.1酸堿電離理論13
1.4.2酸堿質(zhì)子理論13
1.4.3酸堿電子理論13
1.5有機化合物的特性和分類14
1.5.1有機化合物的特性14
1.5.2有機化合物的分類15
關(guān)鍵詞16
習(xí)題17

第2章烷烴和環(huán)烷烴18
2.1烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)18
2.1.1烷烴的通式、同系列和同系物18
2.1.2烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象18
2.2烷烴的命名19
2.2.1烷烴中碳原子和氫原子的類型19
2.2.2烷基及其名稱19
2.2.3烷烴的命名法20
2.3烷烴的結(jié)構(gòu)23
2.4烷烴的構(gòu)象24
2.4.1乙烷的構(gòu)象25
2.4.2正丁烷的構(gòu)象26
2.5烷烴的物理性質(zhì)27
2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)28
2.6.1烷烴的取代反應(yīng)29
2.6.2烷烴的氧化反應(yīng)33
2.6.3烷烴的異構(gòu)化、裂化反應(yīng)33
2.7環(huán)烷烴的構(gòu)造、分類和命名34
2.7.1環(huán)烷烴的構(gòu)造和分類34
2.7.2環(huán)烷烴的命名35
2.8單環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性36
2.8.1環(huán)丙烷36
2.8.2環(huán)丁烷和環(huán)戊烷37
2.8.3環(huán)己烷37
2.8.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性39
2.9環(huán)烷烴的性質(zhì)40
2.9.1物理性質(zhì)40
2.9.2化學(xué)性質(zhì)41
2.10烷烴和環(huán)烷烴的來源和制備42
2.10.1烷烴和環(huán)烷烴的來源42
2.10.2烷烴和環(huán)烷烴的制備42
關(guān)鍵詞43
習(xí)題44

第3章單烯烴46
3.1烯烴的結(jié)構(gòu)46
3.1.1碳碳雙鍵的組成46
3.1.2π鍵的特性47
3.2烯烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名47
3.2.1烯烴的構(gòu)造異構(gòu)47
3.2.2烯烴的命名48
3.2.3烯烴的順反異構(gòu)及其命名48
3.3烯烴的物理性質(zhì)51
3.4烯烴的化學(xué)性質(zhì)51
3.4.1催化加氫51
3.4.2親電加成反應(yīng)53
3.4.3硼氫化反應(yīng)59
3.4.4自由基加成反應(yīng)61
3.4.5氧化反應(yīng)61
3.4.6α-H鹵化反應(yīng)63
3.4.7聚合反應(yīng)64
3.5烯烴的來源64
關(guān)鍵詞65
習(xí)題66

第4章炔烴和二烯烴68
4.1炔烴的結(jié)構(gòu)和命名68
4.1.1炔烴的結(jié)構(gòu)68
4.1.2炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名69
4.2炔烴的物理性質(zhì)70
4.3炔烴的化學(xué)性質(zhì)70
4.3.1炔氫的反應(yīng)70
4.3.2親電加成反應(yīng)71
4.3.3親核加成反應(yīng)74
4.3.4還原反應(yīng)74
4.3.5氧化反應(yīng)75
4.3.6聚合反應(yīng)76
4.4炔烴的來源77
4.5二烯烴77
4.5.1二烯烴的分類和命名77
4.5.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)78
4.5.3共軛體系與共軛效應(yīng)79
4.6共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)81
4.6.1共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成81
4.6.2共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)機理82
4.6.3雙烯合成——Diels-Alder反應(yīng)83
4.6.4聚合反應(yīng)與合成橡膠85
關(guān)鍵詞85
習(xí)題86

第5章芳香烴88
5.1苯分子的結(jié)構(gòu)88
5.1.1苯的凱庫勒式88
5.1.2苯分子結(jié)構(gòu)的近代概念89
5.2芳烴的命名90
5.2.1苯的異構(gòu)現(xiàn)象和命名90
5.2.2多環(huán)芳烴的命名92
5.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)93
5.4單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)93
5.4.1親電取代反應(yīng)93
5.4.2苯環(huán)上的加成反應(yīng)和氧化100
5.4.3苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng)101
5.5苯環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律102
5.5.1兩類定位基102
5.5.2親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的理論解釋103
5.5.3二元取代苯的定位規(guī)律106
5.5.4定位規(guī)律在有機合成上的應(yīng)用107
5.6芳烴的來源109
5.7稠環(huán)芳烴109
5.7.1稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和命名109
5.7.2萘、蒽和菲的物理和化學(xué)性質(zhì)110
5.7.3一些致癌稠環(huán)芳烴114
5.8芳香性和非苯芳烴114
5.8.1芳香性和休克爾規(guī)則114
5.8.2非苯芳烴114
5.9重要的化合物116
關(guān)鍵詞117
習(xí)題118

第6章有機化合物結(jié)構(gòu)測定122
6.1概述122
6.2波譜分析基本原理124
6.2.1電磁波和電磁波譜124
6.2.2分子能級與分子吸收光譜124
6.3紅外吸收光譜125
6.3.1紅外光譜的產(chǎn)生和紅外光譜圖126
6.3.2分子振動和化學(xué)鍵的特征紅外吸收頻率127
6.3.3影響特征吸收頻率的因素129
6.3.4典型有機物的紅外光譜131
6.3.5紅外光譜測定時試樣的準(zhǔn)備140
6.3.6紅外吸收光譜的應(yīng)用141
6.4核磁共振譜141
6.4.1核磁共振的產(chǎn)生141
6.4.2化學(xué)位移及其影響因素143
6.4.3自旋偶合和自旋裂分146
6.4.4各類質(zhì)子的化學(xué)位移147
6.4.5核磁共振氫譜的應(yīng)用149
6.5質(zhì)譜簡介151
6.6紫外吸收光譜153
6.6.1紫外吸收光譜的產(chǎn)生及其表示方法153
6.6.2電子躍遷及吸收帶類型154
6.6.3有機化合物的紫外吸收光譜及影響因素156
6.6.4紫外吸收光譜的應(yīng)用158
關(guān)鍵詞159
習(xí)題159

第7章對映異構(gòu)163
7.1對映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)163
7.1.1對映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)163
7.1.2手性和對稱因素164
7.2物質(zhì)的旋光性165
7.2.1平面偏振光和旋光度165
7.2.2旋光儀和比旋光度166
7.3對映體和含一個手性碳的對映異構(gòu)167
7.3.1對映體和外消旋體167
7.3.2構(gòu)型的表示方法——費歇爾投影式168
7.3.3構(gòu)型的標(biāo)記169
7.4含多個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)170
7.4.1含兩個不同手性碳原子的化合物170
7.4.2含兩個相同手性碳原子的化合物171
7.4.3含三個及以上手性碳原子的化合物171
7.5含有其他手性中心的化合物172
7.6外消旋體的拆分172
關(guān)鍵詞174
習(xí)題174

第8章鹵代烴176
8.1鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類和命名176
8.1.1鹵代烴的結(jié)構(gòu)176
8.1.2鹵代烴的分類177
8.1.3鹵代烴的命名177
8.2鹵代烴的物理性質(zhì)178
8.3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)178
8.3.1親核取代反應(yīng)179
8.3.2消除反應(yīng)181
8.3.3與金屬反應(yīng)182
8.4鹵代烴的親核取代反應(yīng)機理183
8.4.1雙分子親核取代（SN2）反應(yīng)183
8.4.2單分子親核取代（SN1）反應(yīng)185
8.4.3親核取代反應(yīng)影響因素187
8.5消除反應(yīng)190
8.5.1單分子消除(E1)反應(yīng)190
8.5.2雙分子消除(E2)反應(yīng)191
8.5.3消除反應(yīng)影響因素192
8.6鹵代烯烴和鹵代芳烴193
8.6.1分類和命名193
8.6.2化學(xué)性質(zhì)194
8.7鹵代烴的制備194
8.7.1由烴制備195
8.7.2由醇制備195
8.7.3鹵素置換195
關(guān)鍵詞196
習(xí)題196

第9章醇、酚和醚199
9.1醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名199
9.1.1一元醇的結(jié)構(gòu)199
9.1.2醇的分類199
9.1.3醇的命名200
9.2醇的物理性質(zhì)201
9.3醇的化學(xué)性質(zhì)202
9.3.1醇的酸、堿性202
9.3.2醇與活潑金屬的反應(yīng)203
9.3.3醇的親核取代反應(yīng)204
9.3.4醇的脫水反應(yīng)206
9.3.5醇成酯的反應(yīng)207
9.3.6醇的氧化和脫氫207
9.3.7多元醇的特殊性質(zhì)209
9.4醇的制備210
9.4.1由烯烴制備210
9.4.2鹵代烴的水解210
9.4.3羰基化合物的還原211
9.4.4羰基化合物與有機金屬試劑反應(yīng)212
9.5幾種重要的醇212
9.6酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名214
9.7酚的物理性質(zhì)214
9.8酚的化學(xué)性質(zhì)216
9.8.1酚的酸性216
9.8.2酚羥基的反應(yīng)217
9.8.3芳環(huán)上的親電取代217
9.8.4酚與甲醛和丙酮的反應(yīng)219
9.9酚的制備219
9.10醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名221
9.11醚的物理性質(zhì)222
9.12醚的化學(xué)性質(zhì)222
9.12.1醚鍵的斷裂222
9.12.2醚的自動氧化223
9.12.31,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)223
9.13醚的制備225
9.14幾種重要的醚226
9.15硫醇、硫酚和硫醚228
9.15.1硫醇、硫酚和硫醚的物理性質(zhì)229
9.15.2硫醇、硫酚和硫醚的化學(xué)性質(zhì)簡介229
9.15.3硫醇、硫酚和硫醚的制法231
關(guān)鍵詞231
習(xí)題232

第10章醛和酮235
10.1醛、酮的結(jié)構(gòu)235
10.2醛、酮的分類和命名236
10.3醛、酮的物理性質(zhì)237
10.4醛、酮的化學(xué)性質(zhì)238
10.4.1羰基的親核加成反應(yīng)238
10.4.2α-H的反應(yīng)244
10.4.3氧化反應(yīng)246
10.4.4還原反應(yīng)247
10.5醛、酮的制備249
10.5.1醇的氧化或脫氫249
10.5.2由烴及鹵代烴制備249
10.5.3由羧酸衍生物還原到醛250
10.6α,β-不飽和醛、酮250
10.6.1親核加成反應(yīng)251
10.6.2親電加成反應(yīng)251
10.7醌251
10.8重要的醛、酮252
關(guān)鍵詞253
習(xí)題254

第11章羧酸及其衍生物257
11.1羧酸的結(jié)構(gòu)、分類及命名257
11.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)257
11.1.2羧酸的分類258
11.1.3羧酸的命名258
11.2羧酸的物理性質(zhì)259
11.3羧酸的化學(xué)性質(zhì)260
11.3.1羧酸的酸性及影響因素261
11.3.2羧酸中羰基的反應(yīng)263
11.3.3羧酸的還原反應(yīng)265
11.3.4羧酸的脫羧反應(yīng)265
11.3.5α-H的鹵代反應(yīng)266
11.4羧酸的制備267
11.5幾種重要的羧酸269
11.6羥基酸271
11.6.1羥基酸的命名271
11.6.2羥基酸的性質(zhì)271
11.6.3羥基酸的制備273
11.7羧酸衍生物274
11.7.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名274
11.7.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)275
11.7.3羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)276
11.7.4羧酸衍生物的制備284
11.8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)及在合成中的應(yīng)用284
11.8.1乙酰乙酸乙酯及其在合成中的應(yīng)用285
11.8.2丙二酸二乙酯及其在合成中的應(yīng)用287
11.9油脂和蠟288
11.9.1油脂的組成和結(jié)構(gòu)288
11.9.2油脂的性質(zhì)288
11.9.3蠟289
11.10碳酸衍生物290
關(guān)鍵詞292
習(xí)題293

第12章有機含氮化合物296
12.1硝基化合物296
12.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)296
12.1.2硝基化合物的分類和命名296
12.1.3硝基化合物的物理性質(zhì)297
12.1.4硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)297
12.1.5硝基化合物的制法300
12.2胺300
12.2.1胺的結(jié)構(gòu)300
12.2.2胺的分類和命名301
12.2.3胺的物理性質(zhì)302
12.2.4胺的化學(xué)性質(zhì)303
12.2.5季銨鹽和季銨堿309
12.2.6幾個重要的胺311
12.2.7胺的制法312
12.3重氮化合物和偶氮化合物314
12.3.1芳香族伯胺的重氮化反應(yīng)314
12.3.2重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)314
12.3.3偶氮化合物318
12.3.4重氮甲烷319
關(guān)鍵詞320
習(xí)題320

第13章雜環(huán)化合物323
13.1雜環(huán)化合物的分類和命名323
13.2五元雜環(huán)化合物324
13.2.1五元單雜環(huán)化合物324
13.2.2糠醛328
13.2.3吲哚330
13.2.4含兩個雜原子的五元環(huán)330
13.3六元雜環(huán)化合物331
13.3.1六元單雜環(huán)332
13.3.2喹啉334
13.3.3異喹啉336
13.3.4嘧啶和嘌呤337
13.4生物堿338
13.4.1生物堿的概念338
13.4.2生物堿的性質(zhì)338
13.4.3重要的生物堿339
關(guān)鍵詞340
習(xí)題340

第14章糖、氨基酸和蛋白質(zhì)343
14.1糖類343
14.1.1糖類化合物的來源和分類343
14.1.2單糖344
14.1.3寡糖348
14.1.4多聚糖350
14.2氨基酸352
14.2.1氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名352
14.2.2氨基酸的性質(zhì)354
14.2.3肽356
14.3蛋白質(zhì)358
14.3.1蛋白質(zhì)的元素組成和分類358
14.3.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)358
14.3.3蛋白質(zhì)的性質(zhì)360
關(guān)鍵詞361
習(xí)題362

參考文獻(xiàn)364