本書是山東省有機化學(xué)實驗省級一流課程建設(shè)的一項研究成果，為普通高等學(xué)校一流專業(yè)建設(shè)教材，是根據(jù)教育部化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、化工等專業(yè)“有機化學(xué)實驗”的教學(xué)內(nèi)容、國家化學(xué)實驗教學(xué)示范中心對有機化學(xué)實驗課的基本要求編寫的。根據(jù)化學(xué)“101計劃”提出的實驗課程應(yīng)突出“創(chuàng)新”的總體建設(shè)思路，做到既注重基本實驗技能與基礎(chǔ)實驗知識的傳授，又強化前沿研究的教學(xué)轉(zhuǎn)化；同時考慮交叉學(xué)科的理論與實驗融合培養(yǎng)需求。為了適應(yīng)新形態(tài)教材的發(fā)展要求，本次修訂對基本的有機化學(xué)實驗操作和部分合成實驗錄制了操作視頻和理論講解視頻。書后附有常用有機試劑的純化方法、常用試劑的恒沸物表、常用有機化合物的物理常數(shù)表、主要基團的紅外特征吸收峰、核磁共振氫譜的化學(xué)位移等內(nèi)容，供相關(guān)化學(xué)工作者參考查閱。
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1993.09-1997. 07，青島大學(xué)化學(xué)系本科，2005年青島科技大學(xué)有機化學(xué)碩士、應(yīng)用化學(xué)博士
目錄
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 有機化學(xué)實驗的一般知識 1
1.1 有機化學(xué)實驗室規(guī)則 1
1.2 化學(xué)試劑的等級標(biāo)準(zhǔn) 1
1.3 安全基本知識 2
1.3.1 火災(zāi)、爆炸的預(yù)防及處理 2
1.3.2 中毒事故的預(yù)防及處理 2
1.3.3 其他事故的預(yù)防及處理 3
1.4 化學(xué)實驗安全歌 3
1.5 常用玻璃儀器和應(yīng)用范圍 4
1.5.1 玻璃儀器 4
1.5.2 常用玻璃儀器的應(yīng)用范圍 5
1.5.3 標(biāo)準(zhǔn)磨口玻璃儀器 6
1.6 常用有機實驗典型裝置 7
1.7 無水無氧操作技術(shù) 9
1.7.1 雙排管Schlenk操作的實驗原理 10
1.7.2 雙排管Schlenk操作步驟 10
1.7.3 玻璃儀器的洗滌干燥及橡皮材質(zhì)的處理 10
1.7.4 惰性氣體的凈化 11
1.7.5 注射器針管技術(shù) 11
1.7.6 無水無氧簡單操作裝置 12
1.8 常用儀器的清洗、干燥和保養(yǎng) 13
1.8.1 儀器的洗滌 13
1.8.2 玻璃儀器的干燥 14
1.8.3 常用玻璃儀器的保養(yǎng) 14
1.8.4 儀器的裝配 15
1.9 加熱和冷卻 15
1.9.1 加熱 15
1.9.2 冷卻 16
1.10 實驗預(yù)習(xí)、記錄和實驗報告的基本要求 17
1.10.1 實驗預(yù)習(xí) 17
1.10.2 實驗記錄 17
1.10.3 實驗報告 18
1.10.4 實驗報告示例 18
1.11 常用工具書和參考書 20
1.11.1 常用工具書 20
1.11.2 美國《化學(xué)文摘》 21
1.11.3 有機化學(xué)常用期刊 22
第2章 有機化合物物理常數(shù)測定及結(jié)構(gòu)鑒定 24
2.1 熔點的測定 24
2.1.1 基本原理 24
2.1.2 毛細管熔點測定法 25
2.1.3 溫度計的校正 26
2.1.4 熔點測定儀 27
實驗1 熔點的測定 28
2.2 沸點的測定 28
2.2.1 基本原理 28
2.2.2 測定方法 29
實驗2 沸點的測定 29
2.3 折射率的測定 29
2.3.1 基本原理 30
2.3.2 阿貝折光儀 30
2.3.3 實驗操作 31
實驗3 測定水、乙醚、乙酸乙酯的折射率 32
2.4 旋光度的測定 32
2.4.1 基本原理 33
2.4.2 旋光儀 33
2.4.3 測定方法 34
實驗4 比旋光度的測定 34
2.5 紅外吸收光譜法 35
2.5.1 基本原理 36
2.5.2 基團特征吸收頻率及譜圖解析方法 38
2.5.3 試樣制備方法 39
2.6 核磁共振氫譜 40
2.6.1 基本原理 40
2.6.2 儀器設(shè)備簡介 42
2.6.3 樣品制備 43
2.6.4 實驗操作步驟簡介 43
2.6.5 核磁共振氫譜的解析 43
2.7 質(zhì)譜 45
2.7.1 基本原理 46
2.7.2 儀器設(shè)備簡介 48
2.7.3 數(shù)據(jù)解析 48
第3章 有機化合物的分離和提純 50
3.1 簡單蒸餾 50
3.1.1 基本原理 50
3.1.2 實驗裝置 51
3.1.3 實驗操作 51
3.1.4 特殊蒸餾——易凝固物質(zhì)的蒸餾裝置 53
3.1.5 共沸蒸餾 53
實驗5 丙酮-水混合物的蒸餾 53
3.2 簡單分餾 54
3.2.1 基本原理 54
3.2.2 儀器與裝置 54
3.2.3 實驗操作 55
實驗6 丙酮-水混合物的分餾 56
3.3 水蒸氣蒸餾 56
3.3.1 基本原理 56
3.3.2 實驗操作 57
3.3.3 改進的水蒸氣蒸餾裝置 58
實驗7 苯甲酸乙酯的水蒸氣蒸餾 59
3.4 減壓蒸餾 59
3.4.1 基本原理 59
3.4.2 實驗操作 60
實驗8 乙酰乙酸乙酯的蒸餾 63
3.4.3 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 63
3.5 重結(jié)晶 65
3.5.1 基本原理 65
3.5.2 實驗操作 66
實驗9 乙酰苯胺的重結(jié)晶 69
3.6 升華 70
3.6.1 基本原理 70
3.6.2 實驗操作 71
3.7 干燥 72
3.7.1 基本原理 72
3.7.2 氣體的干燥 73
3.7.3 液體的干燥 74
3.7.4 固體有機物的干燥 75
3.8 萃取與洗滌 76
3.8.1 基本原理 76
3.8.2 液-液萃取 77
3.8.3 化學(xué)萃取 78
3.8.4 液-固萃取 79
實驗10 分離甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物 80
3.9 色譜法 80
3.9.1 薄層色譜 80
實驗11 薄層色譜實驗 84
3.9.2 柱色譜 85
實驗12 甲基紅與亞甲基藍的柱色譜分離 88
3.10 天然產(chǎn)物的提取 88
實驗13 茶葉中提取咖啡因 89
實驗14 黃連中提取黃連素 91
實驗15 煙葉中提取煙堿 92
實驗16 槐花米中提取蕓香苷 93
第4章 有機化合物的制備與反應(yīng) 95
4.1 烯烴的制備 95
實驗17 環(huán)己烯的制備 95
實驗18 莰烯的制備 97
實驗19 順-5-降冰片烯-內(nèi)-2,3-二酸酐的制備 99
4.2 鹵代烴的制備 101
實驗20 正溴丁烷的制備 101
實驗21 3-溴環(huán)己烯的制備 103
實驗22 1-碘丁烷的制備 104
4.3 醇和酚的制備 106
實驗23 Grignard反應(yīng)及2-甲基己-2-醇的制備 106
實驗24 1-苯乙醇的制備 108
實驗25 季戊四醇的制備 110
實驗26 手性丙炔醇的制備 112
實驗27 對溴苯酚的制備 114
實驗28 雙酚A的制備 116
4.4 醚的制備 118
實驗29 乙醚的制備 118
實驗30 正丁醚的制備 120
實驗31 β-萘乙醚的制備 122
4.5 醛和酮的制備 123
實驗32 水楊醛的制備 123
實驗33 環(huán)己酮的制備 125
實驗34 環(huán)戊酮的制備 127
實驗35 苯乙酮的制備 128
實驗36 苯亞甲基苯乙酮的制備 130
實驗37 茉莉醛的制備 132
4.6 芳香族硝基化合物的制備 133
實驗38 硝基苯的制備 133
4.7 胺類化合物的制備 135
實驗39 苯胺的制備 135
實驗40 間硝基苯胺的制備 136
4.8 羧酸及其衍生物的制備 138
實驗41 鄰氨基苯甲酸的制備 138
實驗42 苯甲酸的制備 140
實驗43 肉桂酸的制備 141
實驗44 乙酰水楊酸的制備 143
實驗45 乙酸乙酯的制備 146
實驗46 苯甲酸乙酯的制備 148
實驗47 鄰苯二甲酸二丁酯的制備 150
實驗48 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制備 152
實驗49 乙酰乙酸乙酯的制備 154
實驗50 香豆素-3-羧酸的制備 156
實驗51 己二酸的制備 159
實驗52 乙酰苯胺的制備 160
4.9 重氮鹽及其反應(yīng) 162
實驗53 對氯甲苯的制備 163
實驗54 甲基橙的制備 165
4.10 雜環(huán)化合物的制備 167
實驗55 8-羥基喹啉的制備 167
實驗56 巴比妥酸的制備 169
第5章 綠色化學(xué)實驗 172
實驗57 微波輻射乙酰水楊酸的合成 173
實驗58 基于連續(xù)流技術(shù)的硝基苯的制備 175
實驗59 電化學(xué)還原制備二苯基硫醚 178
實驗60 可見光促進的S-芳基二硫代氨基甲酸酯的合成 182
實驗61 雙膦�；被淄榈木G色合成 184
實驗62 2-O -(2-羥基丙基)-β-環(huán)糊精的制備 186
第6章 綜合性化學(xué)實驗 188
實驗63 鈷催化碳氫鍵的烷氧基化反應(yīng)研究 188
實驗64 官能團保護——4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制備 191
實驗65 相轉(zhuǎn)移催化——7,7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷的制備 192
實驗66 Wittig反應(yīng)——1,4-二苯基丁-1,3-二烯(DPB)的制備 195
實驗67 二茂鐵及其衍生物的制備 197
實驗68 安息香縮合及其應(yīng)用 200
實驗69 烯胺的合成及應(yīng)用——7-氧代辛酸的制備 202
實驗70 2,4-二氯苯氧乙酸的制備 204
實驗71 聚己內(nèi)酰胺的制備 206
實驗72 5,5-二甲基環(huán)己-1,3-二酮的制備 209
實驗73 多組分Biginelli 反應(yīng)——3,4-二氫嘧啶-2-酮的制備 211
實驗74 1-氰基-2-苯基-3-[N,N-雙(三甲基硅基)胺基]茚的制備 215
實驗75 Suzuki-Miyaura反應(yīng)制備5-呋喃基嘧啶 218
第7章 設(shè)計、研究性實驗 222
7.1 電化學(xué)還原苯并噻吩衍生物的合成 223
7.2 高價碘試劑在有機合成中的應(yīng)用 224
7.3 釤試劑在有機合成中的應(yīng)用 226
7.4 鈀催化的sp2 C—H鍵的氰化反應(yīng) 228
7.5 超分子大環(huán)柱芳烴的合成研究 229
7.6 基于N-叔丁基亞磺酰亞胺的aza-Barbier反應(yīng)研究 231
7.7 螺吡喃類有機光致變色材料的合成 234
7.8 可見光誘導(dǎo)2-氨基萘并噻唑類化合物的合成 237
7.9 金屬-螺茚膦噁唑啉不對稱催化苯并磺酰亞胺芳基化反應(yīng) 240
7.10 水性聚氨酯漆膜的制備研究 241
參考資料 243
附錄 244
附錄1 常用有機溶劑的純化 244
附錄2 實驗室常用有機化合物的物理常數(shù) 248
附錄3 常見化學(xué)基團的紅外光譜特征吸收 255
附錄4 常見基團質(zhì)子的化學(xué)位移 258
附錄5 常用干燥劑的性能與應(yīng)用范圍 258
附錄6 常用恒沸物組成 259
附錄7 常用溶劑極性和沸點 260
附錄8 常用熱浴液體介質(zhì)及其使用溫度范圍 260
附錄9 常用冷浴冰-鹽混合物及其最低溫度 261
附錄10 氣體鋼瓶的顏色 261
附錄11 鋰、鈉和鉀的使用及處理 262
附錄12 常用易爆易燃物品的性能及儲藏條件的要求 263
附錄13 常見有毒化學(xué)藥品及極限安全值 264
附錄14 有機類實驗廢液的處理方法 266
書單推薦
