本書是在第一版《有機合成化學及實驗》基礎上進行的修訂,對教材內(nèi)容和邏輯均做了較大改動,嘗試從基本的官能團物理化學特性和反應機理出發(fā),拓展到有機合成的典型方法和理論,以適應當前有機合成課程教學的需求。本書共11章,包括碳負離子化學、酸催化縮合反應、過渡金屬催化反應、極性轉(zhuǎn)化策略、重排反應、氧化反應、還原反應、有機合成和綠色化學等內(nèi)容。與上一版相比,本書增添了過渡金屬催化反應等較新的有機反應,調(diào)整了大部分章節(jié)的內(nèi)容組織邏輯,細化了有機合成路線設計的方法和案例,根據(jù)反應類型更替了相關(guān)實驗項目和順序。
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目錄
第二版前言
第一版前言
緒論 1
0.1 有機合成化學的產(chǎn)生和發(fā)展 2
0.2 有機合成化學展望 6
第1章 碳負離子反應 8
1.1 基本原理 8
1.2 羰基α-碳負離子的反應 12
1.3 Wittig反應 30
1.4 有機金屬試劑 33
習題 48
第2章 酸催化縮合反應 49
2.1 烯烴的縮合反應 51
2.2 Friedel-Crafts反應 52
2.3 α,β-不飽和醛酮的合成 59
2.4 胺甲基化反應(Mannich反應) 62
習題 65
第3章 過渡金屬催化反應 66
3.1 過渡金屬催化基礎 66
3.2 過渡金屬催化交叉偶聯(lián)反應 74
3.3 烯烴復分解反應 94
習題 96
第4章 有機化合物的極性轉(zhuǎn)換 98
4.1 基本概念 98
4.2 羰基化合物的極性轉(zhuǎn)換 102
4.3 胺類化合物的極性轉(zhuǎn)換 107
4.4 芳香族化合物的極性轉(zhuǎn)換 111
習題 112
第5章 重排反應 113
5.1 缺電子重排 113
5.2 富電子重排 125
5.3 芳環(huán)上的重排 129
5.4 炔烴的異構(gòu)化和烯丙醇(醚)重排 133
習題 134
第6章 氧化反應 136
6.1 烯烴的氧化 136
6.2 芳烴的氧化 149
6.3 醇的氧化 152
6.4 醛酮的氧化 161
6.5 光敏氧化反應 165
習題 167
第7章 還原反應 168
7.1 催化氫化反應 168
7.2 溶解金屬還原 180
7.3 氫負離子轉(zhuǎn)移還原 186
7.4 其他還原法 191
習題 193
第8章 有機合成 194
8.1 有機合成基礎 195
8.2 有機合成路線設計 202
8.3 分子的切斷與合成路線設計 217
8.4 合成路線設計中的其他技巧問題 238
8.5 計算機在合成中的應用簡介 253
習題 256
第9章 綠色有機合成 257
9.1 綠色有機合成評價標準 257
9.2 一些綠色有機合成反應 274
習題 276
第10章 有機合成實驗 277
實驗1 食品抗氧化劑TBHQ的合成 277
實驗2 苯氧乙酸的合成 279
實驗3 甲基叔丁基醚的合成 280
實驗4 乙酸3-甲基丁基酯的合成 281
實驗5 己酸烯丙基酯的合成 282
實驗6 葡萄糖五乙酸酯的合成 283
實驗7 乙酰乙酸乙酯乙二醇縮酮的合成 285
實驗8 1,3∶4,6-二氧苯亞甲基-D-甘露醇的合成 286
實驗9 3-苯基-1-(4-甲基苯基)丙烯酮的合成 287
實驗10 鉻酸氧化薄荷醇制備薄荷酮 288
實驗11 用PCC氧化庚醇合成庚醛 290
實驗12 活性二氧化錳氧化制備肉桂醛 291
實驗13 硼氫化鈉還原二苯甲酮 292
實驗14 四氫鋁鋰對二苯乙酸的還原 293
實驗15 Wilkinson催化劑合成及其在香芹酮選擇性均相還原中的應用 295
實驗16 2,3-二苯基丁-2,3-二醇的制備及其片吶醇重排 296
實驗17 微波作用下苯片吶醇的重排反應 298
實驗18 貝克曼(Beckmann)重排反應 299
實驗19 由(+)-檸檬烯制備(-)-香芹酮 300
實驗20 黃酮的合成 302
實驗21 洛粉堿的制備及其二聚化 303
實驗22 四苯基卟啉-鋅配合物的無溶劑制備和性質(zhì)測試 305
主要參考書目 307
符號縮略表 308